Mini-Manuel de Chimie organique - Dunod

Ingénieur de Recherche à la Faculté des Sciences et Techniques de Limoges. Laboratoire de Chimie des substances naturelles. 3e édition. Cours + Exos de 

Part of the document

Chimie Organique Cours + Exos de Chimie Organique
Pierre Krausz
Professeur à la Faculté des Sciences et Techniques de Limoges Laboratoire de Chimie des substances naturelles
Rachida Benhaddou
Professeur à la Faculté des Sciences et Techniques de Limoges Laboratoire de Chimie des substances naturelles
Robert Granet
Ingénieur de Recherche à la Faculté des Sciences et Techniques de LimogesLaboratoire de Chimie des substances naturelles
3e édition
Une précédente version de cet ouvrage a été publiée chez le même éditeur
dans la collection " Sciences Sup ».
Table des matières
1Généralités sur la chimie organique 1
1.1Définitions 1
1.2Caractéristiques générales de la chimie organique 2
1.3Isoler un produit et établir une structure 5
1.4Nomenclature 7
1.5Notion de degré d"insaturation 15
Points-clés
15
Exercices 15
Solutions 16
2Stéréochimie 17
2.1Notions fondamentales d"atomistique
et de liaisons chimiques 17
2.2Qu"est-ce que la stéréochimie ? 26
2.3Conformation 26
2.4Isomérie optique 31
2.5Isomérie géométrique 41
2.6Stéréochimie des cycles 42
Points-clés
46
Exercices 46
Solutions 47
3Facteurs électroniques d"équilibre etde réactivité 49
3.1Notion de polarisation des liaisons 49
3.2Effets inductifs (ou inducteurs) 50
3.3Effets mésomères ou résonance 51
3.4Quelques applications 58
Points-clés
64
Exercices 64
Solutions 65
VIIIChimie organique
4Méthodes spectroscopiques d"analyse des structures 67
4.1Le spectre électromagnétique 67
4.2La spectroscopie ultraviolet-visible 68
4.3La spectroscopie infrarouge (IR) 72
4.4Résonance magnétique nucléaire (RMN) 76
4.5Spectrométrie de masse 87
Points-clés
91
Exercices 91
Solutions 92
5Les réactions organiques et les mécanismes réactionnels 93
5.1Généralités sur le déroulement des réactions organiques 93
5.2Quelques exemples d"intermédiaires 96
5.3Les grands types de réactions organiques 99
Points-clés
100
Exercices 101
Solutions 102
6Alcanes 103
6.1Structure 103
6.2Propriétés physiques et spectroscopiques 103
6.3Propriétés chimiques 104
Points-clés
109
Exercices 109
Solutions 110
7Dérivés halogénés et analogues 111
7.1Structure et propriétés physiques des dérivés
monohalogénés aliphatiques 111
7.2Les réactions de substitution nucléophile (SN) 112
7.3Les réactions d"élimination (E) 117
7.4Réduction des dérivés halogénés par les métaux 121
7.5Quelques réactions des dérivés dihalogénés 121
Points-clés
122
Exercices 122
Solutions 124
Table des matièresIX
8Alcènes et diènes 125
8.1Généralités 125
8.2Propriétés physiques et spectroscopiques 125
8.3Les réactions d"addition sur la double liaison 126
8.4Réactions d"oxydation 133
8.5Réactions de polymérisation 135
8.6Quelques réactions des diènes 137
Points-clés
141
Exercices 141
Solutions 142
9Alcynes 145
9.1Définition 145
9.2Propriétés physiques et spectroscopiques 145
9.3Propriétés chimiques communes à tous les alcynes 146
9.4Propriétés chimiques propres aux alcynes vrais 148
9.5Condensation et polymérisation 150
9.6État naturel et chimie industrielle 151
Points-clés
151
Exercices 152
Solutions 153
10Hydrocarbures benzéniques 155
10.1Définitions 155
10.2Quelques propriétés physiques et spectroscopiques 156
10.3Réactions d"addition 156
10.4Réactions d"oxydation 157
10.5Réactions de substitution électrophile (SE2) 157
10.6Réactions de substitution nucléophile aromatique 164
10.7Réactions des benzéniques substitués par une chaîne
latérale carbonée 164
Points-clés
166
Exercices 166
Solutions 168
XChimie organique
11Organométalliques 169
11.1Généralités 169
11.2Les organomagnésiens (Réactifs de Grignard) 169
11.3Les organolithiens 174
Points-clés
174
Exercices 175
Solutions 176
12Alcools et dérivés 177
12.1Structure 177
12.2Les alcools 178
12.3Quelques réactions des polyols 185
12.4Les éthers oxydes 187
12.5Les époxydes 188
12.6Les phénols 189
Points-clés
194
Exercices 194
Solutions 195
13Amines 197
13.1Définition et structure 197
13.2Propriétés physiques et spectroscopiques 199
13.3Le caractère amphotère des amines 199
13.4Réactions liées au caractère nucléophile de l"atome
d"azote 201
Points-clés
205
Exercices 206
Solutions 207
14Aldéhydes et cétones 209
14.1Généralités 209
14.2Réactions d"addition 212
14.3Propriétés dues à la mobilité de l"hydrogène
porté par le carbone en position
a
du groupement carbonyle 220
Table des matièresXI
14.4Réactions d"oxydation 225
Points-clés
226
Exercices 226
Solutions 228
15Acides carboxyliques 229
15.1Définitions - Propriétés physiques 229
15.2Généralités sur les propriétés chimiques 231
15.3Propriétés acides 231
15.4Décarboxylation 231
15.5Réactions des réactifs nucléophiles 232
15.6Propriétés liées à la mobilité du proton porté
par le carbone Ca 236
Points-clés
238
Exercices 238
Solutions 239
16Dérivés des acides carboxyliques 241
16.1Définitions 241
16.2Dérivés d"acides du type R-COZ 242
16.3Les nitriles 250
Points-clés
251
Exercices 252
Solutions 254
Index 255