4_Chimie organique - Chimie - PCSI

PLAN DU COURS. Chapitre 1 : Introduction à la chimie organique. I Les molécules organiques et l'isomérie. 1) La chimie organique est la chimie des composés 

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Les molécules organiques possèdent par définition un ou plusieurs atomes de carbone.
À ces atomes de carbone sont liés des atomes d’hydrogène et des hétéroatomes (atomes autres que C et H).
L’enchaînement des atomes de carbone porte le nom de squelette carboné.
Le squelette carboné devient vite de taille et de complexité importante au fur et à mesure que le nombre d’atomes de carbone augmente, la représentation développée devient donc rapidement lourde et peu lisible.
Une première simplification consiste en l’utilisation des formules semi-développées, en groupant
avec chaque carbone le nombre d’hydrogènes liés.
Mais ces formules restent encombrantes et peu lisibles quand la taille de la molécule augmente.
L’indication de tous les atomes d’hydrogène apparaît comme superflue, parce qu’on sait que le
carbone est tétravalent. Ainsi, on s’aperçoit qu’un carbone saturé en bout de chaîne est toujours
accompagné de trois hydrogènes (CH3 −), entre deux carbones de deux hydrogènes (−CH2 −), qu’un
carbone avec double liaison en bout de chaîne est un CH2, etc.
On convient par conséquent de représenter le squelette carboné de manière simplifiée et lisible
appelée représentation topologique (la plupart des molécules sont représentées ainsi dans le
document 1).
Elle est basée sur les usages suivants :
1. Les atomes de carbone ne sont pas représentés : on dessine seulement les liaisons C − C (le
« squelette ») ; un enchaînement d’atomes de carbone est figuré par une ligne brisée ;
2. Les atomes d’hydrogène liés à des atomes de carbone ne sont pas représentés, pas plus que les
liaisons C − H ;
3. Les hétéroatomes X sont par contre représentés normalement.
Remarques :
Les règles 1 et 2 ne sont en rien obligatoires. On peut décider de représenter un atome de
carbone spécifique ou bien un atome d’hydrogène sur lequel on veut insister.
Par exemple, un aldéhyde (le butanal ici) peut être représenté de l’une des ces quatre façons